果糖没有醛基,为什么能发生银镜反应?

其实,,是很多现在的高中生应该思考和讨论的问题.

因为在高中的课本中,化学书说果糖是非还原糖,而生物书说果糖是还原糖,且化学书还让同学们去自主探讨。

所以,其实想问的是为什么D-果糖分子是非还原糖,为啥还能发生银镜反应?


果糖没有醛基,为什么能发生银镜反应?图1

银镜反应

先说银镜反应。

银镜反应用来检验醛基和还原性糖的特有反应。具体来讲,就是银(Ag)化合物的溶液被还原为金属银的 化学反应,由于生成的金属银附着在容器内壁上,光亮如镜,故称为银镜反应。

常见的银镜反应是银氨络合物〈氨银配合物〉(又称托伦试剂)被醛类化合物还原为银,而醛被氧化为相应的 羧酸根离子的反应,不过除此之外,某些银化合物(如硝酸银)亦可被还原剂(如肼)还原,产生银镜。 银镜反应通常是高中化学实验之一。

所以说,只要是含有醛基的化合物,应该都能与托伦试剂产生反应,也就是说的银镜反应。

除了醛类外,能发生银镜反应的还有甲酸,甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、果糖(羰基)都能发生银镜反应。

那,题主的问题就来了——为啥D-果糖分子,没有醛基,却能发生银镜反应呢?


果糖没有醛基,为什么能发生银镜反应?图2

D-果糖分子能发生银镜反应的原因

这就要说到果糖分子和葡萄糖一样,互为同分异构体。

那什么是同分异构体呢?

化学上,同分异构体是一种有相同分子式而有不同的原子排列的化合物。简单地说,化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。

同分异构体可分为顺式异构体和反式异构体,一般情况下,反式异构体比顺式异构体稳定。

果糖和葡萄糖就互为同分异构体,均为单糖。

葡萄糖是一种含有六个碳原子的多羟基醛,一般称为醛糖。因为醛能和托伦试剂起反应,称之为还原糖。

而果糖却是一种含有六个碳原子的多羟基酮,一般称为酮糖。

按说,有酮基没有醛基的果糖分子是不能与托伦试剂发生银镜反应的,然而,在碱性溶液中发生了以下两种变化——

1.果糖分子可经过烯醇化反映变成醛糖。

2.果糖在碱性溶液中,可发生裂解,生成有醛基的化合物。

因为上述的原因,所以,一般情况下果糖溶液中总是含有醛糖或含有醛基的有机物,所以可以和碱性的托伦试剂发生银镜反应。

这就是高中的生物课本上,为什么把果糖和葡萄糖一样,都被当做还原糖的原因。

只是,果糖溶液与托伦试剂发生银镜反应的条件相比于葡萄糖更为严格和高一些而已。

看到这里,明白为什么D-果糖分子没有醛基,也能和托伦试剂发生银镜反应的原因了吗?

简单说,果糖分子在托伦试剂这个碱性溶液中,可变成醛糖或裂解成含有醛基的化合物,所以就能发生银镜反应。

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